ALCOHOLES:
El grupo funcional característico
de los alcoholes es el grupo hidroxilo unido a un radical alquilo. Por lo
tanto, la fórmula general para un alcohol se escribe:
R – OH
Para nombrar los alcoholes, al nombre del alcano
básico se le añade el sufijo ol. Para los miembros inferiores de la familia
predomina el empleo de los nombres comunes como por ejemplo, Metanol o alcohol
metílico (CH3 – OH), etanol o alcohol etílico (CH3 – CH2 – OH), n-propanol o
alcohol n-propílico (CH3 – CH2 – CH2 – OH), n-butanol o alcohol n-butílico,
(CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH). El 2-propanol o alcohol isopropílico es un
isómero de posición del n-propanol porque el grupo hidroxilo se encuentra en el
carbono dos (CH3 – CH OH – CH3). Además del n-butanol, existen los isómeros
isobutanol o alcohol isobutílico, sec-butanol o alcohol sec-butílico y el
ter-butanol o alcohol terbutílico.
Según el oxígeno esta unido a un carbono primario,
a uno secundario o uno terciario, se distinguen tres clases de alcoholes de
igual denominación:
Alcohol Primario
Alcohol Secundario
Alcohol Terciario
En los alcoholes, el carbono y el
oxigeno enlazados entre si ( C-O) presentan hibridación sp3, de tal
manera que dicho enlace es de tipo sigma. También lo es el enlace OH y, por
supuesto los enlaces carbono-carbono.
CH3 - CH2 -
CH2 - CH2OH ____ alcohol butilico ---- butanol
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS
ALCOHOLES
Los alcoholes monodroxilicos hasta 9
carbonos son líquidos a temperatura ambiente; las siguientes
son sólidos lo mismo que los alcoholes terciarios dado que
el oxigeno es un elemento mas electronegativo que C-H, los alcoholes
son moléculas polares.
los primeros 3 alcoholes,
monodroxilicos y gran parte polidroxilicos son solubles en agua.
PROPIEDADES QUÍMICAS
OXIDACIÓN: en presencia de
KMnO4 permanganato de potasio o dicromato
de potasio en medio ácido los alcoholes primarios y
secundarios se oscilan finalmente generando aldehídos y cetonas
respectivamente, por ejemplo:
ALDEHÍDO O
CH3-CH2-CH2OH + [O] ______ CH3-CH2-C + H2O ----- propanal + agua
H
OH
SETONA
O
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 + [O] _____ CH3-C-CH2-CH2-CH3 + H2O -- 2-pentanona + agua
ESTIRIFICACION: Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan
con ácidos orgánicos o inorgánicos en presencia de
un ácido fuerte para dar esteres y agua, la reacción es
rebercible y el proceso se denomina esterificacion, la terminación de
los esteres es ATO, por ejemplo:
O
etanol
O
CH3-CH2-C + CH3-CH2OH _____
CH3-CH2-C
+ H2O propanoato de
etil
etil
OH
O-CH2-CH3
DESIDROGENACION: Los alcoholes primarios y secundarios por calentamiento a 500°C
en presencia de cobre metálico sufre la perdida de una molécula
de hidrógeno para formar un aldehído o setona, por
ejemplo:
BUTANOL O
CH3 - (CH2)2 - CH2OH ______
CH3 - (CH2)2 - C +
H2O
BUTANONA
H
ÁCIDO METANOICO + PROPANOL O
H - COOH + CH3 - CH2 - CH2OH ______
H - C + H2O
O - CH2 - CH2 - CH3
METANOATO DE PROPIL
ACIDEZ Y FORMACIÓN DE SALES: Al ser el
oxigeno mas electronegativo que el hidrógeno este ultimo a de
ser débilmente ácido por lo cual reaccionan
en frió con metales muy activos, con liberación de oxigeno
y produciendo la sal del alcohol o del alcoxido, por ejemplo.
ETANOL + POTASIO
2CH3 - CH2OH + 2K
____ 2CH3 - CH2OK + H2
ET-OXIDO DE POTASIO
REACCIÓN CON HALOACIDOS: Las reacciones de mayor importancia son las de sustitución de
grupo hidróxido por halogenos debido a
la ruptura del enlace carbono oxigeno del alcohol. Este tipo
de sustitución se logra utilizando diferentes
reactivos, viendo los mas importantes los halogenuros
del hidrógeno o hidracidos halogenados, por ejemplo.
PROPANOL + ÁCIDO BROMIHIDRICO
CH3 - CH2 - CH2OH + HBr
____ CH3 - CH2 - CH2Br + H2O
BROMO PROPANO
+ AGUA
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